「2019台南文學季」壓軸活動之一「台南Sing時代之歌原創音樂競賽」，在吳園戶外廣場舉行決賽暨頒獎音樂會，決賽中由十四組入圍者以現場表演方式展現歌曲魅力。最後由O.U Music《媽媽在台南等我回家》獲得首獎，獎金十萬元，還能發行單曲ＣＤ。
決賽音樂會邀請金曲獎最佳作曲人陳秀男、資深音樂製作人游子陽、曲盤聽講文化工作室及台南曲盤收藏家黃士豪等擔任評審。
會中也邀請獲金曲的台灣民謠吟唱團隊「美麗心民謠」演出台灣校園民歌經典歌謠，當現場旋律響起熟悉的《讓我們看雲去》、《奔放奔放》和《外婆的澎湖灣》、《走在鄉間的小路上》等組曲，也帶著大家回到那個屬於五年級的年代，讓現場澎湃，心情飛揚起來。
經過現場演出的激烈競賽，首獎O.U Music《媽媽在台南等我回家》。二獎曾梓淞《汝叫甚麼名》。三獎徹摩×Waven《MISALA MAVOK/享食》。
佳作有2S.P《從府城發給妳的四封簡訊—思念，你校園後的五妃街》、攝影雞《歸人》、陳怡潔《傳說的鳳凰城》、劉伊《封茶》、劉道文《營》、曾義均《天黑黑》、糖果先生《台南囡仔》、陳以諾《321漫步》等八組。
最佳的明日之星獎：林裘《慢府城》、最佳潛力獎：楊凱文《出海口》、最佳人氣獎：遠東科技大學流行音樂產業管理系《返去台南》。
局長葉澤山表示，原創音樂競賽舉辦第三屆，主要是凸顯本土流行音樂代代傳承，今年特別邀請「抒情歌王」青山及「寶島歌后」紀露霞為活動錄製短片，鼓勵年輕人創作音樂作，尤其今年首獎《媽媽在台南等我回家》把台南媽媽的愛呼喚遊子的那種情感確實感動所有人。
